
В девятом сезоне «Сверхъестественное», когда все ангелы упали с неба, а все испытания пройдены – Сэм впадает в кому. Дин находится в отчаянии, поэтому обращаясь к англам, просит у них помощи, ведь его младший скоро умрет. На его позыв приходит ангел Иезекиилем. Тот еще слаб, поэтому сможет исцелить Сэма только изнутри. Старший Винчестер соглашается, ведь у него другого выхода. Ангел обманом входит в тело Сэма и стерев его воспоминания, исцеляет его.
В это время Кастиэль попадает на Землю, так как его лишили Божьей благодати. Однако, он возвращает обратно, убив другого ангела. Параллельно с этим, Сэм идет на поправку, но позже понимает, что с ним что-то не так. Оказывается в него вошел не тот ангел, а Гадриэль. Еще 700 лет назад он был изгнан и заточен в тюрьму, так как вошел в рай Люцифера. Гадриэль помещает Сэма за печать. Дин пытается взломать её, однако ангел изменил её, убив Кевина. Дин объединяется с Кроули и они изгоняют Гадриэля. В дальнейшем они ищут Первый клинок, чтобы убить одного из рыцарей ада. В итоге Дин убивает этого рыцаря, однако в нем просыпается тяга к убийствам.
Параллельно с этим, Кастиэль берет правление над армией ангелов, но позже лишается её. В дальнейшем, Гадриэль вступает в союз с Дином и Кастиэлем.
Позже Дин вступает в сражение с Метратаном, который притворяется миссией. Однако, в этой битве одерживает поражение и его пронзает ангельский клинок, от чего он умирает. Впоследствии Кастиэль с другими ангелами захватывают Метратана и кидают его в Небесную тюрьму. В это время Сэм пытается спасти брата и переносит его Хранилище знаний, а сам отправляется в подвал, чтобы призвать Кроули. Пока он отсутствует возле Дина возникает король ада, который о чем-то рассказывает ему.
Вскоре Дин просыпается, однако, его глаза полностью черные, теперь он – демон.