
В пятом сезон сериала «Дневники вампира» Елена готовится к переезду в Уитмор, чтобы поступить в колледж. Её отношения с Дэймоном наладились, поэтому ей тяжело дается их расставание. На прощание она оставляет ему на попечение своего младшего брата – Джереми.
В колледже она будет жить в общежитие вместе с Кэройлан и Бонни. Однако, по истечению времени, Бонни так и не приезжает, и вместо неё селят другую девушку по имени Меган. Подруги не рады такому раскладу, особенно Кэройлан, ведь у неё некоторые сомнения относительно девушки. И этим сомнения обостряются еще больше, когда видеть, как Меган пьет вербену. Это означает, что она вкурсе истинной сущности девушек. Вскоре на одной из вечеринок обнаруживают труп Меган, осмотрев её, две подруги понимают, что это дело рук вампира. Но в итоге, как полиция её забрала, то пришло заключение о том, что девушка совершила самоубийство. Таким образом, Елена понимает, что полиция по каким-то причинам скрывает истинную причину смерти Меган. Расследуя это происшествие, они натыкаются на некого профессора Уэса Максфилда, который по слухам, является членом очень таинственного общества.
В это время, к Дэймону заявляется Кэтрин, которая стала человеком и теперь просить его помощи. Он предлагает снова обратить её в вампира, однако та отказывается, ссылаясь на бессмысленность этой мысли. В итоге, чтобы хоть как-то обеспечить себе временную безопасность, Кэтрин составляет плану относительно убийства Сайлса, но Дэймон и Джереми мешают ей.
В конце сезона, Елена и Кэтрин видят один и тот же сон, в котором Стефан попал неприятность. Обе девушки просят помощи у Дэймона, чтобы он помог найти брата. Во время этих поисков они натыкаются на некую Тессу, которая говорить о том, что у них со Стефаном свое прошлое и теперь он нужен, чтобы закончить начатое.