
На протяжении 40 лет, хотя на Земле прошло всего 4 месяца, Дин провел в аду. Однако в один момент он снова оказывается в своем мире. Первое время он пытается узнать, кто и почему его вернул обратно к людям? Для этого он, вместе с Сэмом и Бобби, проводят магический ритуал, после чего они узнают, что его вернул ангел по имени Кастиэль. Ангел вытащил его из ада для того, чтобы тот остановил Лилит, которая пытается освободить Люцифера. По каким-то причинам, только Дин на это способен.
Параллельно с этим, старший Винчестер встречает падшего ангела по имени Анна, за ней охотятся Кастиэль и Урилл. Во время этой потасовки он так же встречает демона Аластара, который помнит его из ада. Несмотря на то, что Дин говорит о том, что он ничего не помнить о времени проведенном в аду, позже он все же признается во всем Сэму. Оказывается именно демон Аластар на протяжении всех лет мучал и издевался над Дином. Так же, чтобы избежать этого, адское отродье предлагало Винчестеру взамен мучать других. В течение 30 лет тот противился, однако сдался и на протяжение 10 лет исполнял роль мучителя. Именно по этой причине Дин может остановить приближающийся Апокалипсис, ведь с него все началось. Старший брат не разделяет их доводы и боится брать такую ответственность. Чтобы убедить его в обратном, главный ангел, Захария, стирает им памяти и отправляет к обычной жизни.
Теперь Винчестеры живут обычной жизни и работают в офисе. Однако, после того, как они столкнулись с призраком, которого позже победили, их память возвращается, что служит доказательством того, что они не созданы для обычной жизни.
Несмотря на то, что Дин согласился остановить Апокалипсис, из-за своего брата, Сэма, последняя печать, которая открывает врата ада – сорвана. Теперь Люцифер пришел в мир людей.